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Im Dreißigjährigen Krieg wurde große Teile in Schutt und Asche gelegt.
 
Am Aufstieg Preußens zur allseits beachteten politischen und kulturellen Größe haben auch Uckermärker mitgewirkt:

Christian Leopold von Buch, der am 26.April 1774 in Stolpe geboren wurde, gilt als bedeutender Geologe seiner Zeit.

Der am 7.Januar 1748 in Schwedt geborene Baumeister David Gilly leitete die Gründung der Berliner Bauakademie ein.

Jakob Philipp Hackert, am 15.September 1737 in Prenzlau geboren, schuf klassizistische Landschaftsbilder. Er war Zeichenlehrer von Johann Wolfgang von Goethe.

Christian Friedrich Schwan, geboren am 12.Dezember 1733 in Prenzlau, war zu seiner Zeit ein berühmter Verleger. Schillers „Fiesko“ und „Kabale und Liebe“ erschienen zuerst in seinem Verlag.

Ein einflussreicher Politiker, der aus der Uckermark stammt, ist der am 15.April 1802 in Prenzlau geborene Carl Friedrich Grabow. Er war der Urheber des Wahlgesetzes für die preußische Nationalversammlung 1848. Lange zeit stand er ihr als Präsident vor. 

In den letzten Tagen des Zweiten Weltkriegs wurde die Uckermark durch Kampfhandlungen stark in Mitleidenschaft gezogen. Besonders schlimm traf es die Städte Schwedt, Prenzlau und Gartz, die zu fast 80 Prozent zerstört wurden. 

1952 führte die Gebietsreform in der DDR zu territorialen Veränderungen:

  • Teile des Kreises Prenzlau wurden dem neu gebildeten Kreis Strasburg angeschlossen;
  • Orte im Westen des Kreises Templin kamen an den Kreis Gransee;
  • Angermünde verlor im Süden Teile an den Kreis Eberswalde, erhielt aber Gartz und andere Gemeinden des aufgelösten Randowkreises;
  • mit der Auflösung der Länder und der Gliederung in Bezirke wurde auch die Zusammengehörigkeit der Uckermark unterbrochen: die Kreise Prenzlau und Templin gehörten ab diesem Zeitpunkt zum Bezirk Neubrandenburg, der Kreis Angermünde zum Bezirk Frankfurt (Oder). 
     

Nach der politischen Wende1990 entschieden sich die Einwohner der Kreise Prenzlau und Templin per Volksentscheid eindeutig für die Zugehörigkeit zum Bundesland Brandenburg. Durch einen Bürgerentscheid kamen am 1.August 1992 die Stadt Brüssow und 15 weitere Gemeinden der Landkreise Pasewalk und Strasburg zum Kreis Prenzlau.
 
Am 6.Dezember 1993 wurde der Landkreis Uckermark, bestehend aus den Altkreisen Angermünde, Prenzlau und Templin sowie der vormals kreisfreien Stadt Schwedt/Oder aus der Taufe gehoben. Kreisstadt wurde Prenzlau.